Una joven pareja vive feliz -aunque con sus problemas, como todo el mundo- en un apartamento alquilado y soñando con un mejor futuro. Pero ese futuro se ve querado al morir él (Gerard Butler) prematuramente. Sin embargo, sabiendo lo que iba a pasar, tuvo el gesto de dejar preparado el camino para que ella (Hilary Swank) se desprendiera poco a poco de su recuerdo y siguiera adelante con su vida.
Después de unas semanas de la muerte de su esposo, cuando Holly cumple 30 años, su madre (Kathy Bates), -preocupada por su silencio- y sus amigas la van a visitar, junto con el barman del pub Daniel Connelly (Harry Connick, Jr.). Justamente en medio de la celebración por su cumpleaños, llega una torta y una grabación del difunto Gerry, quien la alienta a salir de parranda con Denise y Sharon.A partir de ese momento, Holly recibirá sus cartas póstumas, cuidadosamente programadas y siempre terminadas con la frase "post data: te amo". Los mensajes le recuerdan los tiempos felices y la embarcan en aventuras que parecen provocar su estancamiento en el pasado pero, en el fondo, buscan ayudarla a enfrentar el futuro.
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